• בעת תכנון הטיול חשוב לקחת בחשבון את מזג האוויר בשיקגו שעשוי להשפיע על החלטתכם בבחירת הלבוש במזוודה לפני היציאה מהארץ: בעונת הקיץ, בשעות היום חם ולח והלילות יותר נסבלים ובעונת החורף (דצמבר-מרץ) העיר סובלת מקור עז ורוחות חזקות.
• רצוי ללון באזור הדאון טאון או כפי שהוא מכונה ה"לופ" (The loop) ובאזור הצפוני ליד ה"מייל המופלא" (The Magnificent Mile). אזורים אלו נחשבים כיקרים משמעותית מאשר המלונות הממוקמים בפרברים, אך מספקים חוויה ייחודית של לינה בסמוך לאתרי התיירות המרכזיים ובכך חוסכים כסף וזמן רב על התניידות ברחבי העיר.
• אם בכוונתכם לשהות בעיר מעבר למספר ימים, מומלץ לרכוש את כרטיס Go Chicago Card - שמעניק הנחות משמעותיות בכניסה לרוב האתרים המרכזיים. כמו כן, כרטיס ה-Chicago CityPass, מעניק כניסה חופשית לחמש האטרקציות המובילות בעיר (אקווריום שד, המצפה במגדל וויליס, מוזיאון פילד, מוזיאון המדע והתעשייה או מצפה ג'ון הנקוק ופלנטריום אדלר או מוזיאון שיקגו לאמנות), אך בגלל עלותו הגבוהה מתאים יותר למי מכם שיחליט להקדיש לעיר לפחות תשעה ימים.
• מומלץ לרכוש כרטיסים לאטרקציות השונות טרם הגעתכם לשיקגו. הדבר יבטיח את מקומכם באתרים המועדפים עליכם ויחסוך מכם את התורים הארוכים.
• אם מתחשק לכם ליהנות מתאטרון נסו את מופעי האלתורים של סטודנטים למשחק. מופע שכזה תוכלו למצוא מדי ערב בתיאטרון The IO theater בשיקגו. ההצגה הכי טובה ומפורסמת שלהם היא מופע אלתורים בסגנון שייקספיר.
• אם מזג האוויר מאפשר, אל תוותרו על שייט מודרך בנהר שיקגו. הסיור נמשך כשעה וכולל הסברים על מבנים מרהיבים על קו החוף.
• הצטיידו במתאם לשקע החשמל האמריקני.
• התחבורה הציבורית בשיקגו עשירה ומסודרת ומופעלת על ידי חברת CTA המונה עשרות קווי אוטובוס. אם תחליטו להשתמש בשירותיה של התחבורה הציבורית רצוי שתדעו כי באוטובוס ניתן לשלם במזומן אך בסכום מדויק בלבד.
• אם אתם מגיעים לעיר בסוף ינואר-תחילת פברואר כדאי שתבררו לגבי שבוע המסעדות של שיקגו (שלרוב נמשך כשבועיים), במסגרתו תוכלו ליהנות מארוחה טובה במחיר נמוך במיוחד באחת מכ-250 המסעדות הנחשבות ביותר בעיר.